Los enoles son compuestos químico- orgánicos definidos por un doble
enlace entre dos carbonos, posicionando en uno de ellos un grupo alcohol
(- OH). A su anión correspondiente se la denomina enolato: figura sobre
el oxígeno una carga negativa.

Hay distintas maneras de acidificar el enolato para convertirlo en enol
y esta acidificación en la posición alfa se debe a la puesta en juego de
efectos inductivos y mesómeros, siendo el nitro el más poderoso.

Una forma de obtener enolatos es poniendo una base a los siguientes
compuestos: aldehído, cetona, éster, nitroderivado, éster malónico,
acetoacético, cianoacético...desprotonamos en la posición alfa y
encontramos formas resonantes, una de las cuales es el enolato, que es
una especie muy importante en la química orgánica.

Para dar lugar al enolato también debemos tener en cuenta la base, una
buena elección de la misma es primordial: hay que elegir una base tal
que su ácido conjugado sea menos ácido que el compuesto orgánico que se
desea desprotonar.

También hay que elegir bien el disolvente, éste no debe competir con el
sustrato por la base. Hay disolventes próticos y apróticos. Las
combinaciones más frecuentes base disolvente son: LDA/ THF, Na/ etanol.

Si trabajamos con cetonas hay que tener en cuenta si son simétricas o
no, porque tendremos uno o dos enolatos respectivamente.

En cuanto a la regio y estereoselectividad hay dos formas de
controlarlo:

Control cinético: desprotonación rápida, cuantitativa e
irreversible. Se usan bases fuertes en un disolvente aprótico, sin
exceso de carbonilo y a baja temperatura

Control termodinámico: favorecen el equilibrio usando bases débiles,
temperaturas muy altas y con exceso de carbonilo, se da la formación del
enolato más sustituido.

Otras maneras de formar enolatos se nombran a continuación:

1.- Ruptura de trimetilsililenolésteres

2.- Ruptura de acetatos de enol

3.- Trapping de enolatos mediante O- sililación

4.- Reducción conjugada de enolatos

Para alquilar enolatos se puede hacer alquilando en el carbono, sería C-
alquilación, o bien, alquilando en el oxígeno, O- alquilación.